(3aR,4S,5R,6aS)-5-羟基-4-(羟甲基)六氢-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮的合成

作     者：冯泽旺 赵信岐 孙成辉 毕华 FENG Ze-wang;ZHAO Xin-qi;SUN Cheng-hui;BI Hua

作者机构：北京理工大学材料科学与工程学院北京100081 北京华禧联合科技发展有限公司北京102206 

出 版 物：《现代化工》 (Modern Chemical Industry)

年 卷 期：2008年第28卷第5期

页      面：60-63页

核心收录：

学科分类：1007[医学-药学(可授医学、理学学位)] 100701[医学-药物化学] 10[医学] 

主　　题：中间体 前列腺素 合成 拆分 

摘      要：以环戊二烯和二氯乙酰氯为原料,经环加成和Baeyer-Villiger氧化制得3,3-二氯-3,3a,6,6a-四氢-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮(4),收率65.3%。然后经光学活性苯乙胺(PEA)拆分后,与多聚甲醛经Prins反应、粗产品不经分离,直接水解得(3aR,4S,5R,6aS)-3,3-二氯-5-羟基-4-(羟甲基)六氢-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮(6),收率26.4%。最后用锌粉还原得(3aR,4S,5R,6aS)-5-羟基-4-(羟甲基)六氢-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮(2),收率96.4%。