甘氨酸二肽合成中缩合剂的选择

作     者：陈美玲 于世钧 张树彪 赵轶男 

作者机构：辽宁师范大学 化学化工学院辽宁大连116029 大连民族学院 生命科学学院辽宁大连116600 

出 版 物：《化学世界》 (Chemical World)

年 卷 期：2013年第54卷第9期

页      面：538-541,556页

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基　　金：国家自然科学基金(21176046/20876027) 中央高校自主科研基金项目(DC12010104) 

主　　题：甘氨酸 缩合剂 二肽 

摘      要：甘氨酸二肽是一分子甘氨酸的α-羧基和另一分子甘氨酸的α-氨基脱水缩合形成的酰胺键(即-CO-NH-)组成的蛋白质片段或物质。其结构比蛋白质简单,相对分子质量小,在人体内具有生物活性,可以调节人体的各项机能,因此被更多地应用于食品、药物、组织工程材料等不同的领域。以甘氨酸为研究对象,用二碳酸二叔丁酯(Boc_2O)保护甘氨酸的α-氨基,分别采用N,N′-二环已基碳二亚胺(DCC),2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸酯(HATU)、苯并三氮唑-1-基氧基三(二甲基氨基)磷鎓六氟磷酸盐(BOP)三种缩合剂活化甘氨酸的羧基形成活泼酯,再与甘氨酸缩合形成含有两个甘氨酸的小分子肽。通过对三种缩合方法的对比和结果分析,活化试剂对小分子肽的合成影响显著;甘氨酸二肽(Boc-G1y-Gly-OH)合成的最佳反应条件为:以BOP为缩合剂,乙腈水溶液为反应体系,生成活泼酯的反应温度为45℃,小分子肽的产率为78.2%。合成的Boc-G1y-G1y-OH二肽经红外光谱、质谱等袁征,结构得到验证,为氨基酸活泼酯的合成及小分子多肽液相合成提供了实验依据和理论参考。