焦脱镁叶绿酸的炔化反应及其叶绿素类二氢卟吩的合成
Alkynylation of Pyropheophorbide-a and Synthesis of Chylorophyllous Chlorin Derivatives作者机构:烟台大学化学化工学院烟台264005 哈尔滨师范大学化学化工学院哈尔滨150025 山东省黄金工程技术研究中心(工业应用)烟台264005
出 版 物:《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)
年 卷 期:2012年第32卷第10期
页 面:1936-1943页
核心收录:
学科分类:081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学]
基 金:国家自然科学基金(No.20972036) 山东省自然科学基金(No.Y2008B49)资助项目
主 题:叶绿素-a 焦脱镁叶绿酸 二氢卟吩 炔化反应 化学修饰
摘 要:以焦脱镁叶绿酸-a甲酯为起始原料,利用加成和氧化反应将其转化成3-甲酰基或者3-乙酰基取代和E-环保护的反应前体,通过Grignard反应在3-位上引进炔基并构建了叔醇或者仲醇结构,再经脱水和氧化反应生成端位烯炔和炔酮取代的二氢卟吩衍生物.3-甲酰基焦脱镁叶绿酸-a甲酯与癸基溴化镁的Grignard反应、E-保护和C(3)-羟基的氧化反应得到C(3)-长链烷酰基取代的焦脱镁叶绿酸-a甲酯,再经酸催化脱水则得到含有链间烯炔结构的二氢卟吩.首次报道的叶绿素类二氢卟吩衍生物均经UV,IR,1H NMR及元素分析确定其化学结构,对相应的化学反应也提出了可能的反应机理.