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环丙叉环丙烷——一个新的多功能有机合成子

Bicyclopropylidene——An Evolving Multifunctional Molecular Building Block

作     者:王磊 徐建华 Wang Lei;Xu Jianhua

作者机构:南京大学化学化工学院南京210093 

出 版 物:《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期:2003年第23卷第8期

页      面:750-762页

核心收录:

学科分类:081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基  金:国家自然科学基金 (No.2 0 772 0 1 7)资助项目 

主  题:环丙叉环丙烷 有机合成子 反应性能 环加成反应 亲电加成 自由基加成 1,3-偶极环加成 金属催化反应 环丙烷羧酸甲酯 

摘      要:介绍了一个新的多功能有机合成子环丙叉环丙烷及其衍生物的制备和反应 .环丙叉环丙烷现已可从环丙烷羧酸甲酯出发较大量地制备 .其单取代衍生物亦可容易地经对其进行去质子化 -亲电取代而制备 .环丙叉环丙烷的典型反应性能为 :( 1)环丙烷环上四个亚甲基有增强了的动力学酸度 ,易于去质子化 ;( 2 )中间双键对环加成反应有很高活性 ;( 3 )环丙烷环上处于双键近端和远端的C—C单键可发生裂解 ;( 4 )在有些反应中 ,可同时表现出上述反应性能 .介绍了环丙叉环丙烷及其衍生物的一些反应 :对中间CC双键的 [2 +n]环加成反应、亲电和自由基加成反应、1,3

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