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无过渡金属催化2-重氮-3,5-二氧代-6-炔酯/炔酮/炔酰胺的区域选择性逆转环化:重氮γ-吡喃酮和重氮3(2H)-呋喃酮衍生物的合成

Transition Metal-Free-Catalyzed Regioselective Reversal in the Cyclization of 2-Diazo-3,5-dioxo-6-ynoates/ynones/ynamide: Synthesis of Diazo γ-Pyrones and Diazo 3(2H)-Furanones

作     者:陆声乐 涂现侠 刘为顺 沈利亭 毛善检 邓桂胜 Lu Shengle;Tu Xianxia;Liu Weishun;Shen Liting;Mao Shanjian;Deng Guisheng

作者机构:湖南师范大学化学生物学与中药分析教育部重点实验室长沙410081 湖南师范大学有机功能分子组装与应用重点实验室长沙410081 

出 版 物:《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期:2018年第38卷第7期

页      面:1663-1672页

核心收录:

学科分类:081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基  金:国家自然科学基金(No.21372071) 湖南省自然科学基金(No.2016JJ2080)资助项目~~ 

主  题:重氮γ-吡喃酮 重氮3(2H)-呋喃酮 合成 环丙烷化 区域选择性 

摘      要:在六氟锑酸/乙醇的体系中,80℃条件下,2-重氮-3,5-二氧代-6-炔酯/炔酮/炔酰胺环化生成重氮γ-吡喃酮衍生物;然而,在乙酸/三乙胺/1,2-二氯乙烷体系中,25℃条件下,其环化反应主要生成重氮3(2H)-呋喃酮.在Rh(II)催化下,这些重氮化合物与烯烃可以进行有效的分子间环丙烷化.

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