AlCl3催化蒽与草酰氯的C-酰基化反应

作     者：袁新华 徐红星 宗志敏 魏贤勇 YUAN Xin-hua;XU Hong-xing;ZONG Zhi-min;WEI Xian-yong

作者机构：江苏大学材料科学与工程学院江苏镇江212013 中国矿业大学化工学院江苏徐州221116 

出 版 物：《中国矿业大学学报》 (Journal of China University of Mining & Technology)

年 卷 期：2008年第37卷第6期

页      面：834-838页

核心收录：

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070302[理学-分析化学] 0703[理学-化学] 

基　　金：国家自然科学基金项目(20207003) 江苏省“青蓝工程”优秀青年骨干教师资助项目(苏教200512) 

主　　题：Lewis酸 AlCl3 蒽 草酰氯 酰基化 

摘      要：为制备多环芳烃中间体,用AlCl3作催化剂,研究了常温常压下,蒽与草酰氯的C-酰基化反应.GC-MS分析了产物组成,GC考察了各因素对蒽转化率和产物选择性的影响.结果表明:反应生成了氯蒽、9-蒽甲酸、9-氯甲酰基-10-蒽甲酸、9-酮酸-9,10-二氢-10-蒽甲醇、9-氯乙基-10-氯乙烯基蒽和9,10-二氢-9,9′-二蒽甲酮等Friedel-Crafts碳正离子无法解释的产物;用碳正离子亲电取代-芳环上自由基亲电取代双反应历程可合理解释反常产物的生成;双反应历程可合理解释各因素对蒽转化率和产物选择性的影响.蒽与草酰氯的C-酰基化反应可以制备新型多环芳烃中间体9-氯甲酰基-10-蒽甲酸、1,2-蒽乙二酮和9,10-二氢-9,9′-二蒽甲酮.