3-吲哚醇和色醇的催化不对称脱水芳基化反应——双吲哚取代的三芳基甲烷类化合物的不对称合成

作     者：伍平 吴迦勒 王静怡 梅光建 Wu Ping;Wu Jiale;Wang Jingyi;Mei Guangjian

作者机构：江苏师范大学化学与材料科学学院徐州221116 

出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期：2018年第38卷第5期

页      面：1251-1260页

核心收录：

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基　　金：国家自然科学基金(No.21702077) 江苏省自然科学基金(No.BK20170227) 徐州市应用基础研究计划(No.KH17021)资助项目~~ 

主　　题：三芳基甲烷 有机小分子催化 3-吲哚醇 色醇 绿色化学 

摘      要：手性三芳基甲烷类骨架存在于许多具有生物活性的分子中,该类化合物的合成受到了化学工作者的广泛关注.实现了在手性磷酸催化下,结构普通的3-吲哚醇类化合物与色醇类化合物的不对称脱水芳基化反应,合成了一系列具有结构多样性的手性双吲哚取代的三芳基甲烷类化合物(产率可达80%,ee值可达88%).该反应是基于3-吲哚醇类化合物在手性磷酸催化下脱水生成活性离域正离子中间体,通过手性磷酸对该中间体和色醇类化合物的氢键以及离子对活化模式,实现对该反应立体控制.该反应的唯一副产物是水,环境友好;符合绿色化学的要求和当代有机化学的发展方向.此外该反应条件温和,底物适用性广,展示了有机小分子催化在合成手性三芳基甲烷类化合物中的巨大潜力.