6-氟-3,4-二氢-2 H-1-苯并吡喃-2-甲酸的拆分研究

作     者：柏一慧 刘金强 陈新志 BAI Yi-hui;LIU Jin-qiang;CHEN Xin-zhi

作者机构：浙江大学材料与化工学院 

出 版 物：《浙江大学学报（工学版）》 (Journal of Zhejiang University：Engineering Science)

年 卷 期：2008年第42卷第4期

页      面：702-706页

核心收录：

学科分类：1007[医学-药学(可授医学、理学学位)] 10[医学] 

基　　金：浙江省教育厅科研资助项目(20050301) 

主　　题：6-氟-3,4-二氢-2 H-1-苯并吡喃-2-甲酸 脱氢枞胺 拆分 酰胺 非对映异构体 

摘      要：以廉价的松香胺为原料,分离提纯得到纯度为98.8%、旋光纯度为100%的拆分试剂脱氢枞胺(Am1),研究了以脱氢枞胺拆分6-氟-3,4-二氢-2 H-1-苯并吡喃-2-甲酸的外消旋体((±)-A)的工艺.当n(Am1)∶n((±)-A)=1∶1时,形成非对映体酰胺;分别依次选择乙醇、甲醇为溶剂,分步结晶得到纯非对映异构体酰胺,产率分别为30%、29%,总收率为59%;酰胺分别在m(酰胺):m(乙酸):m(浓盐酸)=0.15∶2.00∶1.00,回流40 h的条件下,水解得到该酸的左右旋体,拆分总收率为32%,旋光纯度大于97%.给出了酰胺的光谱及物理性质并初步研究了其消旋化,非对映异构体酰胺在KOH催化下、在乙二醇中回流可水解得到完全消旋化的(±)-A,并借此对拆分母液进行回收,(±)-A的回收率为52%.