新型环己二酮类抑制剂的设计、合成及其生物活性研究

作     者：李克建 吴双志 王囡囡 朱晓磊 杨光富 Li Kejian;Wu Shuangzhi;Wang Nannan;Zhu Xiaolei;Yang Guangfu

作者机构：华中师范大学化学学院农药与化学生物学教育部重点实验室武汉430079 四川警察学院治安系泸州646000 

出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期：2017年第37卷第11期

页      面：2978-2984页

核心收录：

学科分类：090403[农学-农药学(可授农学、理学学位）] 09[农学] 0904[农学-植物保护] 

基　　金：国家自然科学基金(Nos.21772057 21472065) 高等学校学科创新引智计划(No.B17019) 中央高校基本科研业务费(No.CCNU15A02013)~~ 

主　　题：乙酰辅酶A羧化酶 分子对接 有机合成 除草活性 

摘      要：乙酰辅酶A羧化酶(Acetyl-Co A carboxylase,ACCase,EC 6.***.1.2)是一类重要的除草剂靶标,但是靶向ACCase的抗性杂草物种数目已跃居第三位,因此设计新型ACCase抑制剂显得尤为必要.本工作基于晶体结构数据,提出将芳氧苯氧丙酸酯类(APP)-活性腔和环己二酮类(CHD)-活性腔进行合理扩大,设计并合成了13个新型环已二酮类抑制剂.所有化合物均已通过核磁共振氢谱(~1H NMR)、碳谱(^(13)C NMR)和高分辨质谱(HRMS)确证.分子对接结果显示,2-([4-(2,4-二氯苯氧基)苯氧基]甲基)-5-[2-(乙硫基)丙基]环己烷-1,3-二酮(10a)可以同时占据APP和CHD活性腔.室内除草活性显示,部分化合物表现出了一定的除草活性,同时5-[2-(乙硫基)丙基]-2-[(4-苯氧基苯氧基)甲基]环己-1,3-二酮(10b)的除草谱较广,不仅可以防除禾本科杂草,还可以用来防除阔叶杂草.