不对称高效构筑新颖螺环氧化吲哚α-甲基仲康酸酯

作     者：郭燕军 孟晨红 刘学立 许丹倩 夏爱宝 Guo Yanjun;Meng Chenhong;Liu Xueli;Xu Danqian;Xia Aibao

作者机构：浙江工业大学催化加氢研究中心浙江省绿色农药清洁生产技术研究重点实验室杭州310014 

出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期：2017年第37卷第10期

页      面：2776-2782页

核心收录：

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基　　金：国家自然科学基金(No.21402176)资助项目~~ 

主　　题：不对称合成 螺环氧化吲哚γ-内酯 仲康酸 

摘      要：关于含三个手性中心的螺环氧化吲哚γ-内酯的不对称合成鲜有报道.丙醛和氧化吲哚烯烃首先经有机催化进行不对称Michael加成反应;随后,在水/油两相条件下,Michael加成物经H_2O_2/K_2CO_3体系调节,进行α-羟基化/半缩醛化的串联反应;最后经氯铬酸吡啶(PCC)氧化,得到新颖的螺环氧化吲哚α-甲基仲康酸酯化合物.该合成策略具有条件温和、收率高(91%~98%)、对映选择性优秀(87%~95%)的特点,为手性多取代的螺环氧化吲哚γ-内酯的合成提供了一种简易的新方法.所有新产物均通过核磁共振谱和高分辨质谱对其结构进行确证.