高丽槐素的密度泛函理论研究

作     者：于军 宋萍 祁正兴 Yu Jun Song Ping Qi Zhengxing

作者机构：青海民族大学化学化工学院青海西宁810007 青海民族大学科技处青海西宁810007 

出 版 物：《计算机与应用化学》 (Computers and Applied Chemistry)

年 卷 期：2017年第34卷第7期

页      面：573-576页

学科分类：07[理学] 08[工学] 080203[工学-机械设计及理论] 0703[理学-化学] 0802[工学-机械工程] 

基　　金：国家自然科学基金资助项目(2016-2-ZJ-908) 教育部"春晖计划"(Z2015070) 

主　　题：高丽槐素 ADF 密度泛函 抗真菌活性 

摘      要：从分子结构的层面探讨高丽槐素的构效关系,深化对高丽槐素性质的了解和认识,利用ADF的GGA-B3LYP-3D方法,在TZP基组下对藏药高丽槐素进行了量化计算,得到了高丽槐素的分子几何结构参数,包括键长、键角和二面角的详细数据,在高丽槐素的结构中,碳氧键的键长在(1.385~1.51)?之间,这与氧原子的孤对电子参与了p-π共轭有关。基于对高丽槐素红外光谱的活性分析,IR显示高丽槐素分子化合物存在羟基、环醚、苯环结构。振动频率高表明高丽槐素分子的部分化学键强高,可见高丽槐素酚羟基的化学键不易断开,与其相关的反应活性较小。这与C(1)位置的C-O中的氧原子的p轨道与芳环形成p-π共轭体系,增强了C-O键的稳定性一致,但是,这也造成O-H中的氢原子较易脱除。通过计算得到Log P为-1.56,水合能为-80.766 k J?mol^(-1)。依据计算结果对高丽槐素的分子构型、偶极矩、疏水参数和前线轨道结构进行了详细分析,结果表明,在高丽槐素中B、D、E环是发生反应的主要活性点,与抗真菌作用有较大的关联性。