喹唑啉-4-酮衍生物的合成及抗肿瘤活性

作     者：孙佳婧 周利凯 谭官海 李帅 王淑霞 陈华 李小六 Sun Jiajing Zhou Likai Tan Guanhai Li Shuai Wang Shuxia Chen Hua Li Xiaoliu

作者机构：河北大学化学与环境科学学院河北省化学生物学重点实验室保定071002 

出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期：2017年第37卷第2期

页      面：455-461页

核心收录：

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基　　金：国家自然科学基金(No.21372060) 河北省自然科学杰出青年基金(培育)(No.B2015201005)资助项目~~ 

主　　题：喹唑啉-4-酮 抗肿瘤活性 亚胺烯酮 氨基侧链 羧甲基脱除 香豆素 

摘      要：以邻氨基苯甲酸、芳醛和甘氨酸乙酯为原料,利用亚胺和亚胺烯酮的加成反应,芳构化合成了系列含氨基酸链的C-2和N-3双取代的喹唑啉-4-酮衍生物5.酸性条件下脱除羧甲基,设计合成了连有氨基侧链的喹唑啉酮衍生物9,并评价了化合物的抗肿瘤细胞增殖活性.化合物9ba和9bc具有较好的抗Hela细胞增殖活性,IC_(50)值分别为8.16和7.47μmol/L,而9bc和9bd具有较好的抗A549细胞增殖活性,IC_(50)值分别为5.62和9.54μmol/L.构效关系表明,C-2位香豆素(较大的π平面芳环)取代以及氨基侧链的引入有利于化合物的抗肿瘤活性.