11-脱氧甘草次酸乙酯3-单糖链皂苷的合成及其活性研究

作     者：王军 文伟河 胡小丽 朱玉亮 Wang Jun;Wen Weihe;Hu Xiaoli;Zhu Yuliang

作者机构：江苏警官学院公安科技系南京210012 南京工业大学生物与制药工程学院南京210009 

出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期：2012年第32卷第1期

页      面：138-144页

核心收录：

学科分类：1008[医学-中药学(可授医学、理学学位)] 1006[医学-中西医结合] 100602[医学-中西医结合临床] 10[医学] 

主　　题：11-脱氧甘草次酸乙酯 糖苷化 合成 

摘      要：合成了5种11-脱氧甘草次酸3-单糖链皂苷并初步探讨其生物活性.以苯甲酰基保护的糖基三氯乙酰亚胺酯为供体,在三氟甲磺酸三甲基硅脂(TMSOTf)的催化作用下与11-脱氧甘草次酸乙酯C(3)位羟基发生糖苷化反应,以较好的产率制备得苯甲酰基保护的11-脱氧甘草次酸乙酯3-单糖链皂苷7a～7e,用NaOMe/MeOH溶液脱除苯甲酰基得11-脱氧甘草次酸乙酯3-单糖链皂苷8a～8e.合成的5个11-脱氧甘草次酸3-单糖链皂苷均为新化合物,结构经1H NMR、质谱、元素分析确证,活性实验表明化合物8a对高浓度N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中枯草芽孢杆菌的生长具有保护作用,化合物8e对高浓度DMF中大肠杆菌、酵母菌的生长具有保护作用.