手性食品香料3-羟基-5-甲基-2-己酮及3-羟基-2-戊酮的制备

作     者：刘永国 孙宝国 田红玉 

作者机构：陕西科技大学化学与化工学院西安710021 北京工商大学食品学院北京市食品风味化学重点实验室北京100048 

出 版 物：《中国食品学报》 (Journal of Chinese Institute Of Food Science and Technology)

年 卷 期：2013年第13卷第3期

页      面：42-46页

核心收录：

学科分类：0832[工学-食品科学与工程（可授工学、农学学位）] 1004[医学-公共卫生与预防医学(可授医学、理学学位)] 08[工学] 0822[工学-轻工技术与工程] 082203[工学-发酵工程] 

基　　金：国家自然科学基金项目(31071610) “十二五”国家科技支撑计划项目(2011BAD23B01) 北京市教育委员会科技发展计划重点项目(KZ201110011015) 北京市属高等学校人才强教计划资助项目(PHR201008244,PHR20090504) 

主　　题：3-羟基-5-甲基-2-己酮 3-羟基-2-戊酮 Sharpless不对称双羟基化反应 手性偶姻食品香料 

摘      要：分别以5-甲基-2-己酮和2-戊酮为原料,通过烯醇硅醚的中间体,利用Sharpless不对称双羟基化反应,制备3-羟基-5-甲基-2-己酮和3-羟基-2-戊酮的各种立体异构体。5-甲基-2-己酮在六甲基二硅胺的作用下,与三甲基碘硅烷反应得到热力学稳定的烯醇硅醚1,4-二甲基-1-戊烯基三甲基硅醚,产率达78.0%;然后进行Sharpless不对称双羟基化反应。用AD-mix-α氧化得到(S)-3-羟基-5-甲基-2-己酮,产率71.8%,对映体过量(ee)值68.6%;用AD-mix-β氧化得到(R)-3-羟基-5-甲基-2-己酮,产率76.9%,ee值77.2%。2-戊酮,通过同样的方法转化得到(S)-3-羟基-2-戊酮(产率65.4%,ee值77.2%)和(R)-3-羟基-2-戊酮(产率71.9%,ee值84.9%)。