识别酪胺的咔唑类荧光探针合成与应用

作     者：刘圆 董林毅 LIU Yuan;DONG Linyi

作者机构：天津医科大学药学院药物分析学系天津300070 诺维信(中国)生物技术有限公司天津300457 

出 版 物：《天津医科大学学报》 (Journal of Tianjin Medical University)

年 卷 期：2024年第30卷第5期

页      面：462-467页

学科分类：1007[医学-药学(可授医学、理学学位)] 10[医学] 

基　　金：天津市教委科研重点项目(2022ZD053) 

主　　题：酪胺 咔唑 荧光探针 ESIPT机制 希夫碱 

摘      要：目的:基于激发态分子内质子转移(ESIPT)机制,研发一种用于酪胺检测的新型小分子荧光探针CPIM。方法:通过4-(9H-咔唑-9-基)苯胺和3,5-二碘水杨醛反应缩合得到咔唑类小分子荧光探针CPIM,采用核磁共振氢谱、红外光谱、高分辨质谱表征其结构。通过紫外光谱和荧光光谱等方法研究荧光探针对酪胺的检测性能。通过Job s曲线、红外光谱和核磁共振氢谱对检测机制进行研究。采用标准加入法验证荧光探针的实际应用性。结果:在365 nm紫外灯下,CPIM可以实现酪胺分子的可视化检测。CPIM对酪胺识别具有良好的选择性、灵敏性、抗干扰性、稳定性和重现性,在0~5.0×10^(-6)mol/L浓度范围内,体系荧光强度与酪胺浓度呈良好的线性关系,其检测限为4.36×10^(-7)mol/L,与酪胺的结合常数为9.98×10^(4)M^(-1)。CPIM与酪胺以1:1结合脱水后形成复合物,进而抑制ESIPT过程,并生成大的p-π共轭体系导致荧光显著增强。此外,CPIM还可对实际样品中的酪胺进行检测。结论:CPIM具有良好的酪胺检测能力,具有选择性高、灵敏性好、检测限低、稳定性好的特点。