双亲性噻吩羧酸衍生物的制备及潜指纹检测应用

作     者：蒋钊 孔兆宇 乔瑞洁 刘子川 宋林洲 朱森强 朱红军 刘睿 JIANG Zhao;KONG Zhaoyu;QIAO Ruijie;LIU Zichuan;SONG Linzhou;ZHU Senqiang;ZHU Hongjun;LIU Rui

作者机构：南京工业大学化学与分子工程学院江苏南京211816 

出 版 物：《精细化工》 (Fine Chemicals)

年 卷 期：2024年第41卷第9期

页      面：1925-1932页

核心收录：

学科分类：081702[工学-化学工艺] 081704[工学-应用化学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 

基　　金：江苏省自然科学基金项目(BK20220351) 江苏省高等学校基础科学研究项目(22KJB150027) 大学生创新创业训练计划项目(2023DC0829) 

主　　题：双亲性 羧酸盐 潜指纹 雾化法 聚集诱导发光 功能材料 

摘      要：以5-溴噻吩-2-羧酸和4-(二苯基胺基)苯硼酸为原料,通过Suzuki偶联反应,合成了双亲性噻吩羧酸衍生物5-[4-(二苯基氨基)苯基]噻吩-2-羧酸(TTC-H)及其钾盐(TTC-K)。采用1HNMR和13CNMR对两个化合物进行了结构表征;利用UV-Vis吸收光谱、荧光发射光谱讨论了TTC-H和TTC-K及其聚集态的光物理性质,对其进行密度泛函理论计算和溶剂化显色测试;并对其晶体结构进行解析及Hirshfeld表面分析;将TTC-K水溶液通过化学浸渍法和雾化法应用于潜指纹成像。结果表明,TTC-H分子间存在C…H、H…H和O…H相互作用力,占比分别为31.6%、44.6%和14.6%(占总作用力的百分数,下同)。TTC-H与TTC-K均具有聚集诱导发光性质。将TTC-K水溶液通过化学浸渍法和雾化法应用于潜指纹成像,两种方法均可精确、高效地得到指纹的三级结构。浸渍法能在低浓度(5×10^(–5)mol/L)下实现对潜指纹的快速(≤5 s)识别,陈化稳定性好;而雾化法更容易操作,对于陈旧指纹(≤14 d)、水中浸泡指纹(≤7 d)均具有良好的成像效果。