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保护基效应对几类天然产物全合成的影响

作     者:易九州 火亮 陈金燕 刘勐 李辉林 厍学功 

作者机构:功能有机分子化学国家重点实验室化学化工学院 

出 版 物:《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期:2024年

核心收录:

学科分类:081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基  金:国家自然科学基金(Nos.22231003 22071090 22171115) 

主  题:保护基 天然产物 全合成 骨架重排 副反应 

摘      要:保护基的合理选择对天然产物全合成具有重要的影响。我们近期通过几类天然产物的全合成研究发现,保护基不仅具有的屏蔽活性官能团反应性的作用,还会对反应过程和合成路线带来多方面影响,包括导致分子骨架重排、参与预期的反应生成副产物以及影响立体中心构型的控制等。针对此,我们结合近期完成的天然产物全合成的研究案例,分析具体情况下如何处理保护基效应带来的影响,提出了不同的解决方案包括更换保护基、直接应用保护基带来的副产物以及放弃使用保护基等。这三种方案成功解决了合成中的保护基问题,为成功实现目标天然产物的全合成奠定了重要基础。

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