含苯基吡唑的苯氧基苯甲酰胺类化合物的合成及杀菌活性研究

作     者：邓化娟 曹佳帅 孙博运 马小龙 韩新宁 王伟 DENG Huajuan;CAO Jiashuai;SUN Boyun;MA Xiaolong;HAN Xinning;WANG Wei

作者机构：宁夏师范学院化学化工学院宁夏固原756000 宁夏大学农学院银川750021 

出 版 物：《农药》 (Agrochemicals)

年 卷 期：2024年第63卷第8期

页      面：558-567页

学科分类：090403[农学-农药学(可授农学、理学学位）] 09[农学] 0904[农学-植物保护] 

基　　金：豆科植物功能型的固沙模式对凋落物-土壤连续体氮循环关键过程的影响及机制(32360327) 宁夏师范学院大学生科技创新基金(z202323) 宁夏师范学院区级大学生创新创业计划项目基金(S202310753025) 

主　　题：苯基吡唑 二苯醚 杀菌活性 构效关系 分子对接 

摘      要：[目的]设计、合成了含苯基吡唑的苯氧基苯甲酰胺类化合物,以期获得具有优良杀菌活性的先导化合物。[方法]通过酰胺键将二苯醚片段与苯基吡唑片断连接合成目标化合物,其结构均经过1H NMR和13C NMR确证。采用菌丝生长速率法对目标化合物进行抗真菌活性测定,通过盆栽试验测试化合物8f的活体保护活性,并通过扫描电镜和分子对接初步探究了化合物8f的抑菌机制。[结果]质量浓度为50 mg/L时,目标化合物表现出较好的杀菌活性,其中化合物8f对核盘菌、苹果黑腐皮壳和小麦全蚀病菌的抑制率分别为87.03%、70.53%及82.28%;此外,化合物8f对核盘菌的EC_(50)值为0.76 mg/L,低于氟唑菌酰胺(EC_(50)=0.23 mg/L)。在质量浓度为100 mg/L下,化合物8f对黄瓜上核盘菌引起的病害的保护活性为77.8%,与氟唑菌酰胺(93.3%)仍有一定差距。扫描电镜显示,经化合物8f处理后,核盘菌菌丝出现收缩、凸起和破裂,从而抑制菌丝的正常生长。分子对接分析表明,化合物8f通过氢键、p-π和π-π共轭与琥珀酸脱氢酶(SDH)相互作用,其作用靶点可能为SDH。[结论]含苯基吡唑的苯氧基苯甲酰胺类化合物具有较好的杀菌活性,化合物8f可作为杀菌剂先导化合物进一步研究。