经由N-硼基酰胺中间体的酰胺高效转化合成腈类化合物
Efficient Synthesis of Nitrile Compounds through Amide Conversion via N-Boroamide Intermediates作者机构:中国科学院兰州化学物理研究所苏州实验室羰基合成与选择氧化国家重点实验室兰州730000 中国科学院大学北京100049
出 版 物:《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)
年 卷 期:2024年第44卷第2期
页 面:638-643页
核心收录:
学科分类:081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学]
基 金:国家自然科学基金(Nos.22022204 21633013 22072167 22202218)资助项目
摘 要:以HBpin为硼基化试剂和脱氧剂,以CsF为催化剂实现了伯酰胺的脱水转化,以良好到优秀的产率制备了多种腈类化合物.该方法操作简便,克级放大实验目标产物的产率为96%,且催化体系对多种官能团,如卤素、三氟甲基、杂环和氨基等表现出良好的兼容性,结果表明该方法具有较好的应用潜力.机理研究表明原位生成N-硼基酰胺中间体和氢气释放是反应顺利发生的关键,生成热力学稳定的硼酸酐和腈类产物是这个形式上的酰胺脱水反应的驱动力.