苄叉丙酮、硒粉和硼氢化钠一锅法构建四氢-2H-硒吡喃衍生物(英文)
作者机构:吕梁学院化学化工系
出 版 物:《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)
年 卷 期:2024年第5期
页 面:1641-1648页
核心收录:
学科分类:07[理学] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学]
基 金:Project supported by the Natural Science Foundation of Shanxi Province (Nos. 20210302124072, 202203021222318, 202103021223386) the Program for the Innovative Talents of Higher Education Institutions of Shanxi (No. 2021L568)~~
摘 要:报道了一种以苄叉丙酮、硒粉和硼氢化钠为原料,采用一锅法合成一系列四氢-2H-硒吡喃衍生物的新方法.此反应通过形成6个新的化学键很好的构建一系列含硒六元环.得到了20个含有四氢-2H-硒吡喃结构的小分子化合物,最高产率可达91%. X单晶衍射分析表明四氢-2H-硒吡喃六元环与环己烷具有类似的空间立体结构,呈现出稳定的椅式构象.此反应在克量级规模下依然可以顺利进行.可能的反应机理表明此反应为涉及双Michael加成/二硒键的断裂/Michael加成/Aldol反应的多步串级反应.此方法具有底物适应性强、不使用过度金属催化剂以及反应条件温和的特点.