手性磷酸催化α-全碳季碳醛的不对称烯丙基化动力学拆分
Kinetic Resolution of Aldehydes Bearing an All-Carbon Quaternary Stereocenter at theα-Position by the Antilla Allylboration作者机构:武汉理工大学化学化工与生命科学学院化学系武汉430070
出 版 物:《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)
年 卷 期:2023年第43卷第12期
页 面:4294-4302页
核心收录:
学科分类:081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学]
基 金:国家自然科学基金(Nos.21772151 22072111)资助项目
主 题:手性醛 烯丙基硼化反应 手性磷酸 全碳手性季碳 动力学拆分
摘 要:手性全碳季碳立体中心的高效构建一直是不对称催化领域的难点和热点.其中,α-全碳季碳非环状醛因具有立体环境拥挤和构象多变性等结构特点,相关不对称合成方法一直发展缓慢.本工作基于手性醛和高烯丙基醇化合物的合成应用重要性,通过Antilla烯丙基化反应,采用2,4,6-三异丙基苯基取代的联萘二酚型手性磷酸催化剂,以较好的产率、立体选择性和选择性系数(最高达到37.0),实现了外消旋α-全碳季碳非环状醛的动力学拆分,为含α-全碳季碳的醛和高烯丙基醇两类手性化合物的合成提供了新思路.