锰催化的芳香叔胺和马来酰亚胺氧化成环反应
Mn-catalyzed oxidative cyclization between aromatic tertiary amines and maleimides作者机构:武汉工程大学化工与制药学院湖北武汉430205 荆楚理工学院化工与药学院湖北荆门448000
出 版 物:《化学研究与应用》 (Chemical Research and Application)
年 卷 期:2024年第36卷第1期
页 面:128-134页
学科分类:081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学]
基 金:湖北省科技计划重点项目(2022BCE023)资助 湖北省教育厅科学研究计划资助重点项目(D20224303)资助
摘 要:本文提出了一种锰催化芳香叔胺和马来酰亚胺氧化成环的新方法,并完成了反应条件优化、底物拓展及相关机理研究。该方法采用多吡啶作为配体与MnCl_(2)构筑高性能催化体系,选用叔丁基过氧化氢(tBuOOH)为氧化剂,在较低的温度(40℃)实现芳香叔胺和马来酰亚胺氧化成环,一步法直接合成12种吡咯并[3,4-c]喹诺酮类分子,最高核磁产率达90%,分离收率达80%。机理研究表明,反应过程涉及到单电子转移的自由基反应机理,其中tBuOOH在催化剂作用下生成的tBuOO·在氧化过程中应该起主导作用。