焦甜香料2,4-二羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮的制备及加香应用

作     者：白冰 赵明林 何静 杨静 张改红 杨靖 BAI Bing;ZHAO Minglin;HE Jing;YANG Jing;ZHANG Gaihong;YANG Jing

作者机构：郑州轻工业大学食品与生物工程学院河南郑州450000 

出 版 物：《精细化工》 (Fine Chemicals)

年 卷 期：2023年第40卷第8期

页      面：1776-1782页

核心收录：

学科分类：08[工学] 0703[理学-化学] 0901[农学-作物学] 0822[工学-轻工技术与工程] 082203[工学-发酵工程] 

基　　金：河南省科技攻关计划项目(192102110212)。 

主　　题：2 4-二羟基-2 5-二甲基-3(2H)-呋喃酮 焦甜香 合成 热裂解 Novozym435脂肪酶 香精与香料 

摘      要：呋喃酮经乙酰氧化反应和Novozym435脂肪酶脱乙酰基反应合成了2,4-二羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮。目标产物结构经1HNMR、^(13)CNMR和HRMS确证,利用热裂解-气相色谱-质谱联用法对其在卷烟中的迁移、裂解行为进行了模拟测定,并将其添加到卷烟中进行感官评价。结果表明,乙酰氧化反应最优条件为:呋喃酮10 mmol、甲苯为溶剂、无水四乙酸铅为乙酰氧化试剂、n(无水四乙酸铅)∶n(呋喃酮)=3∶1、反应温度90℃、反应时间6 h。脱乙酰基反应的最佳条件为:底物浓度为0.8 mol/L、Novozym435脂肪酶用量为底物质量(500 mg)的10%、2.8 m L磷酸盐缓冲溶液(pH为8.0)为溶剂、反应温度为40℃、反应时间12 h。在上述条件下,产物产率分别为90%和79%。目标产物在卷烟中以直接迁移为主,同时可裂解释放出具有焦甜香气的香味物质2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4(H)吡喃-4-酮、呋喃酮、麦芽酚等;目标产物以卷烟烟丝质量的0.002%加入到卷烟中,可以显著提升焦甜香韵、改善口感;添加目标产物卷烟与对照卷烟烟气危害指数无显著差别,表明其在卷烟中使用安全。