具有叶绿素-a基本骨架的20-meso-位取代二氢卟吩衍生物的合成

作     者：王鲁敏 王振 杨泽 金英学 王进军 Wang Lumin;Wang Zhen;Yang Ze;Jin Yingxue;Wang Jinjun

作者机构：烟台大学化学化工学院烟台264005 哈尔滨师范大学化学化工学院哈尔滨150025 山东省黄金工程技术研究中心(工业应用)烟台264005 

出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期：2012年第32卷第11期

页      面：2154-2161页

核心收录：

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基　　金：国家自然科学基金(No.20972036) 山东省自然科学基金(No.Y2008B49)资助项目~~ 

主　　题：叶绿素-a 脱镁叶绿酸-a 焦脱镁叶绿酸-a 二氢卟吩 亲电反应 

摘      要：以脱镁叶绿酸-a甲酯(MPa)为起始原料,分别与氯化、溴化和硫酸重氮苯进行偶联反应,其主要产物为20-卤素取代或者亚硝基取代的二氢卟吩,仅以微量产率的得到期待的产物.焦脱镁叶绿酸的锌配合物与3-N,N-二甲胺基丙烯醛的Vilsmeier反应生成20-甲酰乙烯基焦脱镁叶绿酸.焦脱镁叶绿酸-d与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)的溴代反应生成单一的20-溴代产物,再经Wittig反应恢复乙烯基而得到20-溴代焦脱镁叶绿酸-a甲酯.其它叶绿素降解产物的亲电取代反应均以较好的产率得到生成的20-meso-位取代的二氢卟吩衍生物.首次报道的具有叶绿素基本碳架的二氢卟吩衍生物的化学结构均经UV,IR,1H NMR及元素分析得以证实.