2-溴-4'-羟基查尔酮-苯磺酸酯衍生物的合成及抗肿瘤活性

作     者：韩柳 毋浩雄 高连丛 杨雨欣 昌盛 孙新 HAN Liu;WU Haoxiong;GAO Liancong;YANG Yuxin;CHANG Sheng;SUN Xin

作者机构：吉林医药学院药学院吉林吉林132013 吉林医药学院临床医学院吉林吉林132013 

出 版 物：《精细化工》 (Fine Chemicals)

年 卷 期：2023年第40卷第5期

页      面：1100-1106,1112页

核心收录：

学科分类：090403[农学-农药学(可授农学、理学学位）] 09[农学] 0904[农学-植物保护] 

基　　金：吉林省教育厅“十三五”科学技术项目(JJKH20200465KJ) 吉林市科技局杰出青年人才培养项目(20190104148,20190104141) 吉林省大学生创新创业项目(S202113706071) 

主　　题：磺酰基 查尔酮 合成 抗肿瘤 活性 医药原料 

摘      要：基于药效团拼合原理设计并合成23个未见文献报道的(E)-4-[3-(2-溴苯基)丙烯酰基]苯基-取代苯磺酸酯衍生物(产率60.9%~80.3%),通过^(1)HNMR、MS、^(13)CNMR确证了产物结构,采用MTT法以5-氟尿嘧啶和伊马替尼为阳性对照药,以人宫颈癌Hela细胞、人肺癌A549细胞和人慢性粒细胞白血病K562细胞为测试细胞株评价了目标化合物的体外抗肿瘤活性。目标化合物(E)-4-[3-(2-溴苯基)丙烯酰基]-4-硝基苯基苯磺酸酯(Ⅴp)表现出最强的A549细胞增殖抑制活性[半抑制浓度(IC_(50))=7.53μmol/L],优于阳性对照药5-氟尿嘧啶(IC_(50)=8.10μmol/L),目标化合物(E)-4-[3-(2-溴苯基)丙烯酰基]-4-乙酰胺基苯基苯磺酸酯(Ⅴt)表现出最强的K562细胞增殖抑制活性(IC_(50)=4.47μmol/L),目标化合物(E)-4-[3-(2-溴苯基)丙烯酰基]-2-硝基苯基苯磺酸酯(Ⅴd)表现出最强的Hela细胞增殖抑制活性(IC_(50)=4.53μmol/L),比阳性对照药5-氟尿嘧啶(IC_(50)=13.50μmol/L)强约3倍。目标化合物Ⅴd对A549细胞(IC_(50)=8.00μmol/L)和K562细胞(IC_(50)=7.81μmol/L)也表现出强的增殖抑制活性,值得进一步深入研究。