不对称有机催化1,2-双轴手性α-吡喃酮的阻旋选择性合成

作     者：文巍 郭其祥 Wen Wei;Guo Qixiang

作者机构：西南大学化学化工学院重庆400715 

出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期：2023年第43卷第2期

页      面：781-782页

核心收录：

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主　　题：环加成反应 轴手性 立体选择性 手性轴 手性磷酸 吡喃酮 对苯醌 结构多样化 

摘      要：轴手性联芳基骨架不仅是众多手性配体和催化剂的核心结构,而且广泛存在于天然产物和生物活性分子中.只含有一个手性轴的联芳基阻旋异构体的对映选择性合成已经获得了很好的发展[1],而催化不对称构建具有多个手性轴的联芳基阻旋异构体的研究还较少[2],尤其具有相邻双手性轴化合物的合成只有极有限的报道.Shibata等[3]开发了一种Ir催化对映选择性的分子内[2+2+2]环加成反应构建1,2-双轴三联苯阻旋异构体的方法.Sparr等[4-5]通过立体选择性的羟醛缩合反应实现了具有两个联萘轴的三萘基阻旋异构体的合成.周岭课题组[6]通过手性磷酸催化[3+2]环加成和2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ)氧化介导的中心-轴手性转换策略,建立了一种具有双手性轴的2,3-二芳基苯并吲哚阻旋异构体的高效合成方法.周强辉课题组[7]报道了一种钯/手性降冰片烯协同催化策略,实现了1,2-双轴手性三芳基阻旋异构体的模块化组装.尽管已经能取得了以上的研究进展,但探索1,2-双轴手性阻旋异构体的结构多样化、通用、快速的合成方法仍然是非常必要的.