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钴催化苯甲酰胺与炔烃的不对称[4+2]环化合成C-N轴手性异喹啉酮

Cobalt-Catalyzed Enantioselective[4+2]Annulation of Benzamides and Alkynes to Synthesize C-N Axially Chiral Isoquinolinones

作     者:王芬 李兴伟 Wang Fen;Li Xingwei

作者机构:陕西师范大学化学化工学院西安710062 

出 版 物:《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期:2022年第42卷第12期

页      面:4350-4352页

核心收录:

学科分类:081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主  题:不对称合成 手性化合物 手性配体 氮杂环卡宾 有机催化 苯甲酰胺 手性轴 贵金属催化剂 

摘      要:轴手性化合物在手性配体、有机催化和药物化学中具有重要的应用,并且广泛存在于生物活性分子中[1-2].其中,C-C联芳基轴手性化合物的合成研究已经得到了长足的发展,而C-N轴手性化合物的不对称合成研究则相对较少,其原因主要在于C-N手性轴通常有着较低的阻转稳定性,从而导致该类化合物的不对称合成极具挑战性.目前,在用Pd、Rh、Ir等[2]贵金属催化剂通过C-H官能化构建C-N轴手性化合物方面已经取得了一些进展,但从可持续性角度来看,并不理想.最近,地球上储量丰富、毒性更小的3d过渡金属钴催化剂已经成功地用于不对称C-H官能化反应中,但是在这些反应中通常需要使用手性酸[4]、手性氮杂环卡宾[5]或茂基的联萘骨架[6]等复杂配体.因此,开发多功能的手性配体与廉价的钴盐催化体系实现不对称C-H官能化仍然是一项巨大的挑战.

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