1-脱氧野尻霉素的N-取代苯丙烷衍生物的合成
Synthesis of N-Substituted Phenylpropane Derivatives of 1-Deoxynojirimycin作者机构:南京理工大学化学与化工学院江苏南京210014
出 版 物:《化学与生物工程》 (Chemistry & Bioengineering)
年 卷 期:2022年第39卷第4期
页 面:52-55页
学科分类:081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学]
主 题:(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)哌啶盐酸盐 曼尼希反应 催化氢化 1-脱氧野尻霉素(DNJ) N-取代苯丙烷衍生物
摘 要:以(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)哌啶盐酸盐为起始原料,与取代苯乙酮及多聚甲醛在无水乙醇中经曼尼希反应缩合得到中间体1-(4-取代苯基)-3-((2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)哌啶-1-基)丙烷-1-酮,该中间体经Pd(OH)_(2)/C加氢、脱苄、脱氧得到1-脱氧野尻霉素(DNJ)的N-取代苯丙烷衍生物,总收率36.8%~46.8%,并通过^(1)HNMR、^(13)CNMR、LC-MS对产物结构进行了确证。