含取代吡唑新型苯甲酰胺类化合物的合成及抗真菌活性研究

作     者：王伟 武复冉 马一丹 徐丹 徐功 Wang Wei;Wu Furan;Ma Yidan;Xu Dan;Xu Gong

作者机构：西北农林科技大学植物保护学院陕西杨凌712100 西北农林科技大学化学与药学院陕西杨凌712100 西北农林科技大学旱区作物逆境生物学国家重点实验室陕西杨凌712100 

出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期：2022年第42卷第2期

页      面：607-618页

核心收录：

学科分类：090403[农学-农药学(可授农学、理学学位）] 09[农学] 0904[农学-植物保护] 

基　　金：陕西省自然科学基础研究计划(No.2021JQ-157) 陕西省重点研发计划(No.2021NY-140) 中央高校基本科研业务费专项资金(Nos.2452019189,2452018318)资助项目 

主　　题：吡唑 苯甲酰胺 抗真菌活性 构效关系 

摘      要：为了找寻新的杀菌剂,运用活性片段拼接策略,通过亚胺键将苯甲酰胺类衍生物和吡唑环连接起来,设计并合成了一系列共计32个新型吡唑-5-基-苯甲酰胺类衍生物,其结构经过NMR、HRMS分析确认,并评估了它们的抗真菌活性.生物测定数据显示,大多数化合物表现出良好的抑制活性.4-氯-N-(2-((1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基)氨基)苯基)苯甲酰胺(14)对油菜菌核病菌和烟草赤星病菌表现出较好的体外活性,EC_(50)值分别为11.21和16.70 mg/L;对于苹果腐烂病菌,化合物14(EC_(50)=11.67 mg/L)活性明显高于阳性对照药剂氟唑菌酰胺(EC_(50)=16.49 mg/L).分子对接模拟表明,化合物14通过氢键和p-π作用力与琥珀酸脱氢酶(SDH)的TYR58和ARG43相互作用,这可以解释化合物14与靶蛋白作用的可能机制.以上结果表明,化合物14可能是潜在的SDH抑制剂,并为进一步研究提供有价值的参考.