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基于“一石二鸟”策略的羧基无痕导向其邻位C—H键官能团化反应

ortho-C—H Bond Functionalization of Carboxylic Acid Using Carboxyl as a Traceless Directing Group Based on the Strategy of“Two Birds with One Stone”

作     者:付拯江 曹晰晗 尹健 苟振宇 伊学政 蔡琥 Fu Zhengjiang;Cao Xihan;Yin Jian;Gou Zhenyu;Yi Xuezheng;Cai Hu

作者机构:南昌大学化学学院南昌330031 

出 版 物:《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期:2022年第42卷第1期

页      面:67-74页

核心收录:

学科分类:081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基  金:国家自然科学基金(Nos.21761021 21861026)资助项目 

主  题:羧酸 无痕导向基团 C—H键活化 脱羧 官能团化 

摘      要:C—H键作为有机化合物的基本单元,实现其直接的C—H键官能团化反应是简洁的合成方法.羧酸广泛存在于自然界,基于羧基的导向基团与离去基团双重角色所驱动的过渡金属催化羧酸邻位C—H键官能团化可控合成,不仅规避了C—H键活化过程中导向基团的额外引入与移除,也彰显了基于羧基一石二鸟策略的C—H键活化简洁性与脱羧绿色性.因此,基于一石二鸟策略的羧基无痕导向其邻位C—H键官能团化反应,能为可控定向合成提供新的策略和方法,在合成化学上具有显著意义.根据参与反应的偶联底物类型,分别介绍了基于一石二鸟策略的过渡金属催化羧酸邻位C—H键活化与含重键试剂、芳基化试剂及含杂原子试剂的反应,并对相关的一些反应机理进行了探讨.

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