镍催化α,β-不饱和醛的选择性α,β-双芳基化反应

作     者：谢君瑶 曾小明 罗美明 Junyao Xie;Xiaoming Zeng;Meiming Luo

作者机构：四川大学化学学院成都610065 

出 版 物：《化学学报》 (Acta Chimica Sinica)

年 卷 期：2021年第79卷第9期

页      面：1118-1122页

核心收录：

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基　　金：国家自然科学基金(No.21871186)资助 

主　　题：双芳基化 α β-不饱和醛 醛亚胺 镍催化 三组分反应 

摘      要：三组分双官能化反应是一种高效、简便构建C―C键、C―X键的方式.双键广泛存在于众多有机化合物中,对双键的双官能化反应研究有巨大的应用潜力.本工作以Ni(COD)_(2)为催化剂,以芳基溴化镁、芳基溴化物为芳基化试剂,实现了3-芳基-2-丙烯醛亚胺中碳碳双键的双芳基化反应.该反应建立了一个新的镍催化α,β-不饱和醛的α,β-双芳基化方法,可以高度区域选择性地向底物分子中引入两个不同取代的芳环,得到多种2,3,3-三芳基丙醛骨架的产物.利用这一反应作为核心步骤实现了天然产物Quebecol的简便合成.机理研究表明,该反应可能经历了亲核加成、金属交换、还原消除的历程.