3,6-二烃基咔唑-1-甲醛和3,6-二烃基咔唑-1,8-二甲醛的高效合成

作     者：赵雨 刘阳 王鑫鑫 洪莹莹 满英秀 王进军 李家柱 Zhao Yu;Liu Yang;Wang Xinxin;Hong Yingying;Man Yingxiu;Wang Jinjun;Li Jiazhu

作者机构：烟台大学化学化工学院山东烟台264005 烟台大学文经学院食品与生物工程系山东烟台264005 

出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期：2021年第41卷第6期

页      面：2435-2444页

核心收录：

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基　　金：国家自然科学基金(No.51472212) 山东省自然科学基金(No.ZR2015BQ012)资助项目 

主　　题：咔唑 甲酰化 咔唑-1-甲醛 咔唑-1,8-二甲醛 

摘      要：已报道的咔唑-1-甲醛或咔唑-1,8-二甲醛的合成方法要么合成步骤长,产率低,要么试剂毒性较大或者操作具有较大危险性,严重影响了后续衍生物合成和应用的进展.在本研究中,用2-(三甲硅烷基)乙氧甲基氯(SEMCl)保护溴代咔唑9-NH,成功利用正丁基锂/N,N-二甲基甲酰胺(DMF)代替叔丁基锂/DMF完成甲酰化,降低了操作的危险性,获得了一种更安全高效、适合规模化制备的3,6-二烃基咔唑-1-甲醛或1,8-二甲醛的制备方法.此外,还对咔唑-1-甲醛或1,8-二甲醛的反应活性进行探索,成功制备了一系列三齿氮或双齿氮型配体.