以氨气为氢源的电化学烯丙位氢化脱氟反应研究
Electrochemical Allylic Hydrodefluorination Reaction Using Gaseous Ammonia as Hydrogen Source作者机构：南京大学化学化工学院江苏省先进有机材料重点实验室化学与生物医学科学研究所南京210023 南开大学元素有机化学国家重点实验室天津300071
出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)
年 卷 期：2020年第40卷第11期
页 面：3873-3880,M0012页
核心收录：
学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学]
基 金：国家自然科学基金(No.22071105,22031008) 江苏省教育厅青蓝工程和国家重点研发计划(No.2019YFC0408303)资助项目
摘 要：偕位二氟烯烃在药物设计及含氟分子构建等方面都有广泛的应用.其电化学合成研究的开展有限,主要集中于利用三氟甲酮的脱氟烯醇硅醚化反应.利用β-三氟甲基肉桂酸酯的烯丙位氢化脱氟制备偕二氟烯烃的方法简单直接,但相关报道有限.利用电化学方法,以氨气为氢源,以石墨毡为阴阳极材料,实现了一系类的β-三氟甲基肉桂酸酯电化学烯丙位氢化脱氟反应,以中等到优秀的收率获得了多种α-取代偕二氟苯乙烯类化合物.反应中氨气与石墨毡阴极的组合可以高效地抑制阴极析氢的反应,确保阴极向底物的电子转移的高选择性.循环伏安和方波伏安实验表明反应是经历分步的电子转移过程,从而实现C-H键的形成以及C-F的断裂.
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